Buenas.
En mi humilde opinión, yo creo que cruzar por una casilla ocupada no consume acción adicional, si no que se trata como un desplazamiento normal. Al fin y al cabo, esa es la gracia de este personaje, poder colarte tras las filas enemigas y atacar por la espalda.
En cuanto a los ataques, yo creo que sí se pueden combinar ambas habilidades. Tal y como se dice en la descripción, si realizas un ataque con una espada corta o daga, puedes realizar un segundo ataque. Que el primer ataque sufra un bono por la habilidad del picaro (o ya puestos, por cualquier otra habilidad o hechizo) no tiene por qué influir para nada.
En fin, cada cual interpretará las reglas como quiera, pero, tal y como yo lo veo, las habilidades del picaro no son conjuros, y no consumen acción el activarlas, si no que más bien son beneficiosos pasivos que se activan automáticamente cuando se cumplen ciertos requisitos.
