Si que se puede, siempre que tengas dinero suficiente puedes pagar tantas habilidades como quieras. Eso si, han de ser de un año igual o inferior al de tu héroe
Respeto a lo del hacha... es lo mismo. Le puedes poner experto en espadas, en hachas, en alabardas o en tirar piedras. Vamos que mientras el efecto sea el mismo le puedes poner el nombre que quieras. Pero claro, como dice
Chusso, si tu héroe empieza con espada no le puedes poner un hacha